En la Época RomanaEl primero que cita "Toletum" en sus textos fue Tito Livio, describiendola como una pequeña aglomeración fortificada. Pero ya bajo dominación romana estuvo bien reconocido su valor estratégico y de esta época podemos visitar su Circo Romano, su Acueducto y numerosos restos romanos, como las monedas que en la ciudad se acuñaron.
En la Época VisigóticaLos reyes godos instalan su corte aquí a mediados del siglo VI, llegando a ser la capital de España, recibe el título de "Ciudad Real", convirtiendose en un brillante centro artístico de orfebres y decoradores. De esta época data el castillo medieval de San Servando.
En la Época MusulmanaLa llamada Tolaitola, se convierte en el más importante centro musulmán al Norte de España. Los restos más remarcables de esta época son:La Mezquita del Cristo de la Luz, del s. X, aún intacta. Sobre cuatro columnas visigóticas reposan nueve cúpulas de las más diversas estructuras, todas ellas inspiradas en la Mezquita de Córdoba.La Vieja Puerta de la Bisagra, construida entre los siglos XII y XIII, es la única que queda de la antigua muralla árabe.
Los cristianos que vivían en territorio musulmán (mozárabes) tuvieron sus iglesias abiertas, de esta época datan la iglesia de San Sebastián y la de Santa Eulalia, aunque fueron reconstruidas posteriormente, se pueden apreciar las huellas de esta época.